La isomería de los monosacáridos

Entre los compuestos orgánicos es muy frecuente la existencia de isómeros, es decir, moléculas con diferente estructura que se pueden representar por la misma fórmula molecular.

Los monosacáridos presentan con frecuencia esta característica y va a definir algunas propiedades particulares en cada uno de ellos. A grandes rasgos, podemos distinguir dos tipos de isomería: la isomería constitucional, en la que los átomos se enlazan de manera diferente, y la estereoisomería, según la cual las moléculas se diferencian sólo en la disposición espacial de sus átomos.

Isomería Constitucional

Dentro de este tipo, en los monosacáridos destaca la denominada isomería de función, según la cual aquellos que, presentando la misma fórmula molecular, se caracterizan por tener grupos funcionales distintos. Esto es debido a la posibilidad del grupo carbonilo de formar parte del monosacárido como aldehído o cetona. Así ocurre, por ejemplo, entre el gliceraldehído y la dihidroxiacetona:

Isomeria-funcion-monosacaridos

Estereoisomería

Este tipo de isómeros se diferencian en la orientación o disposición espacial de sus átomos.

Es conveniente recordar que aunque estemos acostumbrados a representar los enlaces de los átomos de carbono como ángulos rectos sobre el papel (proyecciones de Fischer), su geometría tridimensional es tetraédrica, y sus enlaces pueden rotar de tal manera que ofrecen multitud de posiciones alternativas. Esto permite la existencia de los diferentes estereoisómeros de los monosacáridos. ¿Pero cómo sabemos si dos moléculas son realmente isómeros? Pues imaginaremos que superponemos una sobre la otra: si coinciden es que hablamos de la misma molécula, sin embargo, si al superponerlas no coinciden, resulta que son dos moléculas distintas isómeras entre sí. Quizá cueste un poco imaginarse esta situación, pero echa un vistazo a las siguientes imágenes:

imagenes-especulares

Un espejo siempre nos proporciona una imagen invertida de la imagen real. En el caso de la silla, la imagen especular coincide con la imagen real, si superponemos una sobre otra todas sus partes coinciden (debido a su simetría). Sin embargo, la imagen especular de una mano siempre nos proporciona la imagen de la otra mano y éstas no son superponibles (debido a su asimetría).

Imaginemos que colocamos un espejo frente a una molécula. Si la molécula del espejo se puede superponer a la molécula original, será que ambas representan a la misma molécula:

isomeria-monosacaridos-superponibles

Pero si la imagen especular de una molécula nos proporciona otra molécula no superponible, esta será un estereoisómero de la primera:

isomeria-monosacaridos-enantiomeros

Este tipo de isomería se debe a la presencia de carbonos asimétricos en la molécula, es decir, carbonos unidos a cuatro sustituyentes o radicales distintos. Una consecuencia de la existencia de carbonos asimétricos en estas moléculas es que presentan actividad óptica.

Cuando dos isómeros son imagenes especulares no superponibles se les denomina enantiómeros, y en ellos las posiciones de todos los grupos hidroxilo (-OH) cambia. Pero también existen otro tipo de estereoisómeros que se diferencian en la posición de un solo grupo hidroxilo y se denominan diastereoisómeros o epímeros. Observa las diferencias entre unos y otros en las siguientes tetrosas:

enantiomeros-diastereoisomeros-tetrosas

Además, en el caso de los monosacáridos, la posición del grupo hidroxilo del carbono asimétrico más alejado del grupo carbonilo permite diferenciar dos formas de estereoisómeros: la forma D, cuando el -OH está a la derecha, y la forma L, cuando el -OH está a la izquierda.

monosacaridos-D-L

Esta distinción es relevante en Biología pues los monosacáridos más abundantes en la Naturaleza pertenecen a la serie D, y las enzimas son capaces de distinguir entre un estereoisómero y otro y, por tanto, seleccionarlos en su actividad biocatalizadora.

Existe otro tipo de isomería llamada anomería que surge de la ciclación de los monosacáridos en en disolución.

Responder

Introduce tus datos o haz clic en un icono para iniciar sesión:

Logo de WordPress.com

Estás comentando usando tu cuenta de WordPress.com. Cerrar sesión /  Cambiar )

Google photo

Estás comentando usando tu cuenta de Google. Cerrar sesión /  Cambiar )

Imagen de Twitter

Estás comentando usando tu cuenta de Twitter. Cerrar sesión /  Cambiar )

Foto de Facebook

Estás comentando usando tu cuenta de Facebook. Cerrar sesión /  Cambiar )

Conectando a %s