Los oligosacáridos

Los oligosacáridos son los glúcidos que se forman por la unión de 2 a 10 monosacáridos. Los más importantes son los disacáridos, que contienen dos monosacáridos unidos mediante un enlace O-glucosídico.

Enlace O-glucosídico

Ya hemos visto que en la ciclación de un monosacárido se forma un hemiacetal (o hemicetal). Si un hemiacetal (o hemicetal) reacciona con un alcohol da un acetal (o cetal) completo. Así, por ejemplo, si la glucosa reacciona con metanol:

reaccion-glucosa-metanol-acetal

El metilglucósido formado carece de poder reductor (al no tener libre el -OH del carbono anomérico) y no presenta mutarrotación (no se produce interconversión entre las formas α y β).

Igualmente se puede establecer un enlace O-glucosídico por condensación de dos grupos hidroxilo de diferentes monosacáridos, con pérdida de una molécula de agua:

enlace-o-glucosidico-monocarbonilico-dicarbonilico

  • Si en el enlace interviene el grupo hidroxilo del carbono anomérico del primer monosacárido y otro grupo alcohol del segundo monosacárido (que no sea el de su carbono anomérico), se establece un enlace monocarbonílico.
  • Si en el enlace intervienen los dos grupos hidroxilos de los carbonos anoméricos de los dos monosacáridos, se forma un enlace dicarbonílico.

Disacáridos

Los disacáridos se forman por la unión de dos monosacáridos mediante un enlace O-glucosídico. La hidrólisis de este enlace desprendería de nuevo los monosacáridos lo forman:

condensacion-hidrolisis-disacarido

Como en el enlace siempre participa el grupo hidroxilo del carbono anomérico del primer monosacárido, el poder reductor de un disacárido vendrá determinado por el segundo monosacárido:

poder-reductor-disacaridos

  • Los disacáridos unidos mediante enlace monocarbonílico tendrán poder reductor, pues el hidroxilo del carbono anomérico del segundo monosacárido permanece libre.
  • Los disacáridos formados por un enlace dicarbonílico no tendrán poder reductor, ya que están implicados los hidroxilos de los dos monosacáridos.

Los principales disacáridos son:

  • Maltosa: α-D-glucopiranosil-(1→4)-α-D-glucopiranosa. Está formado por dos moléculas de α-D-glucosa, unidas mediante enlace monocarbonílico α(1→4). Tiene carácter reductor. Llamado azúcar de malta, es producto de la hidrólisis del almidón o del glucógeno.

maltosa

  • Celobiosa: β-D-glucopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosa. Está formado por dos moléculas de β-D-glucosa, unidas mediante enlace monocarbonílico β(1→4). Tiene poder reductor. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa.

celobiosa

  • Lactosa: β-D-galactopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosa. Está formado por una molécula de β-D-galactosa y otra de β-D-glucosa, unidas mediante enlace monocarbonílico β(1→4). Tiene poder reductor. Se encuentra libre en la leche de los mamíferos y no forma polímeros.

lactosa

  • Sacarosa: α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D-fructofuranosa. Está formado por una molécula de α-D-glucosa y otra de β-D-fructosa, mediante un enlace dicarbonílico, por lo que NO tiene poder reductor. Se almacena como reserva energética en las células vegetales y es el azúcar de uso común, que se extrae de la caña de azúcar y la remolacha.

sacarosa

Otros Oligosacáridos

Además de los disacáridos, podemos encontrar oligosacáridos formados por tres, cuatro… hasta diez monosacáridos (trisacáridos, tetrasacáridos…).

Son muy variados y muchos son característicos del organismo que los sintetiza. No vamos a centrarnos en su estudio, pero a modo de ejemplo mostraremosla rafinosa:rafinosa

Los oligosacáridos se encuentran con frecuencia unidos a proteínas, formando las glucoproteínas, como una forma común de modificación tras la síntesis proteica.

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