Los nucleótidos

Los nucleótidos son un tipo de biomoléculas formadas por la unión de una base nitrogenada, una pentosa y una molécula de ácido fosfórico.

nucleotido-01-nucleotido-esquematico

Son moléculas de enorme importancia biológica:

  • Son las unidades monoméricas que constituyen los ácidos nucleicos (ADN y ARN)
  • Intervienen en el proceso de acoplamiento energético entre las reacciones que producen y las que consumen energía (ATP)
  • Actúan como señales químicas, intermediarias en los sistemas de comunicación celular (AMP cíclico)
  • Forman parte de coenzimas y vitaminas (NAD o FAD)

Nos centraremos en la descripción de los nucleótidos constituyentes de los ácidos nucleicos: ARN (ácido ribonucleico) y ADN (ácido desoxirribonucleico).

Nucleósidos

Se llama nucleósido a la unión entre una base nitrogenada y una pentosa mediante un enlace N–glucosídico.

Las bases nitrogenadas son compuestos planos heterocíclicos, formados por átomos de carbono y nitrógeno, que derivan de la purina o la pirimidina:

nucleotidos-02-bases-nitrogenadas

  • Las bases púricas derivan de la purina y, en los ácidos nucleicos, aparecen dos: la adenina (A) y la guanina (G).

nucleotidos-03-adenina-guanina

  • Las bases pirimidínicas derivan de la pirimidina y pueden ser: la citosina (tanto en el ADN como en el ARN), la timina (sólo en el ADN) y el uracilo (sólo en el ARN).

nucleotidos-04-citosina-timina-uracilo

En cuanto a la pentosa, puede ser de dos tipos:

nucleotidos-05-ribosa-desoxirribosa

  • En el ácido ribonucleico siempre aparece la ribosa (β–D–ribofuranosa)
  • En el ácido desoxirribonicleico encontramos la desoxirribosa (β–D–desoxirribofuranosa)

Los carbonos de la pentosa se numeran como 1′, 2′, 3′, 4′ y 5′, para diferenciarlos de los átomos de la base nitrogenada.

El enlace N–glucosídico es una condensación entre el carbono 1′ de la pentosa y uno de los nitrógenos de la base nitrogenada (el N1 en las bases pirimidínicas o el N9 en las bases púricas), con la pérdida de una molécula de agua:

nucleotidos-06-enlace-n-glucosidico-nucleosido

Los nucleósidos se nombran añadiendo al nombre de la base la terminación –osina si es una base púrica (adenosina), o la terminación –idina si se trata de una base pirimidínica (citidina). Si la pentosa es la desoxirribosa, se añade el prefijo desoxi  (desoxiadenosina o desoxicitidina).

Nucleótidos

Están formados por la asociación de un nucleósido con ácido fosfórico. Esta unión se establece mediante un enlace éster fosfórico con un grupo hidroxilo del carbono 5′ de la pentosa:

nucleotidos-07-enlace-ester-fosforico-nucleotido

La nomenclatura más usada es la que utiliza el nombre del nucleósido del que procede y la palabra fosfato al final, indicando su posición en la pentosa. Así, el nucleótido formado por la unión de un nucleósido de adenosina y un grupo fosfato en el carbono 5′ de la pentosa se nombra como adenosín 5’–fosfato. Es posible encontrar más de un grupo fosfato esterificado, por lo que se suele emplear la denominación monofosfato, difosfato o trifosfato para indicar su número. En este caso, el nucleótido anterior se podría nombrar como adenosín 5’–monofosfato o, abreviadamente, AMP (el difosfato y el trifosfato se designarían como ADP y ATP, respectivamente). Si la pentosa hubiese sido una desoxirribosa, el nucleósido se denominaría desoxadenosina y el nucleótido se nombraría como desoxiadenosín 5’–monofosfato o dAMP.

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