Los eicosanoides

En nomenclatura orgánica el hidrocarburo alifático de 20 átomos de carbono se denomina eicosano. Por ello, los eicosanoides son lípidos complejos insaponificables derivados de ácidos grasos de 20 átomos de carbono, que en la mayoría de las veces es el ácido araquidónico:

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Se caracterizan por ejercer una acción local de tipo hormonal y los más importantes son las prostaglandinas.

Prostaglandinas

El nombre de las prostaglandinas (PG) se debe a que fueron aisladas por primera vez en la glándula prostática. La mayoría derivan del ácido araquidónico, por lo que su estructura es fácilmente reconocible:

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Se sintetizan de manera local, y en pequeñas cantidades, a partir de los fosfolípidos de la membrana plasmática. Están distribuidas por la mayoría de tejidos y órganos desempeñando numerosos y variados efectos en procesos fisiológicos y patológicos:

  • Promueven el sueño fisiológico (PGD2) e inducen el estado de vigilia (PGE2)
  • Intervienen en procesos inflamatorios que provocan fiebre, rubor, edema y dolor
  • Estimulan la producción de la mucosa intestinal
  • Intervienen en la contracción de la musculatura lisa o de las paredes del útero en el parto
  • Controlan la agregación plaquetaria en la coagulación…

Tromboxanos y Leucotrienos

Otros eicosanoides de similares a las prostaglandinas son:

  • Los tromboxanos: los producen los trombocitos (plaquetas), donde se cree que facilitan la formación de coágulos sanguíneos (aumentan el nivel de calcio citoplasmático).También derivan del ácido araquidónico y se caracterizan por contener un anillo de seis miembros con oxígeno.

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  • Los leucotrienos: se descubrieron en los leucocitos y son moléculas de cadena lineal y tres dobles enlaces conjugados (de los cuatro que tienen). Su producción en el cuerpo forma parte de una compleja secuencia metabólica que incluye la producción de histamina. Producen contracción del músculo liso, particularmente en los pulmones. Por eso, su sobreproducción puede ser causa de los ataques de asma y reacciones alérgicas. Además, participan en los procesos de inflamación crónica, aumentando la permeabilidad vascular y favoreciendo, por tanto, el edema de la zona afectada.

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Los esteroides

Los esteroides son un grupo de lípidos insaponificables, cuya estructura se puede considerar derivada de los terpenos.

En todos ellos se puede reconocer la molécula de esterano (ciclopentanoperhidrofenantreno), compuesta por tres anillos de ciclohexano unidos a un ciclopentano:

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Esteroles

Se caracterizan por la presencia de un grupo –OH en el carbono 3 y una cadena lateral unida al carbono 17. El más importante y conocido es el colesterol:

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La molécula de colesterol es anfipática. Lo encontramos en la estructura de las membranas plasmáticas animales, manteniendo su fluidez y disminuyendo su permeabilidad frente a pequeñas moléculas hidrosolubles. En condiciones fisiológicas es habitual encontrar su grupo hidroxilo esterificado con un ácido graso, especialmente cuando se encuentra en las lipoproteínas plasmáticas que se encargan de su transporte. El colesterol es el punto de partida en la biosíntesis de hormonas esteroideas y de los ácidos biliares.

En las membranas plasmáticas de células vegetales aparecen los fitoesteroles, de estructura y función similares a las del colesterol.

Otro esterol de importancia es la vitamina D:

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La vitamina D interviene en el metabolismo del calcio: en su fijación a los huesos, en la regulación de los niveles de calcio y fósforo en sangre (regula la absorción intestinal del calcio y su reabsorción renal).

hORMONAS eSTEROIDEAS

Las hormonas de las gónadas y de las cápsulas suprarrenales se sintetizan a partir de colesterol. Son hidrófobas y atraviesan libremente la membrana plasmática. Son las siguientes:

  • Hormonas sexuales masculinas: andrógenos (testosterona)
  • Hormonas sexuales femeninas: estrógenos (estradiol) y progesterona
  • Hormonas suprarrenales (corticoides): aldosterona (regula la permeabilidad de las nefronas) y cortisol (regulador del metabolismo de la glucosa y de la homeostasis)

Ácidos biliares

También derivan del colesterol y debido a la existencia de grupos polares en su estructura son moléculas anfipáticas y tensioactivas. Por ello, la función de los ácidos biliares no es otra que la de facilitar la digestión de las grasas, emulsionándolas y favoreciendo el ataque de las lipasas intestinales.

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Los terpenos

Los terpenos son lípidos insaponificables pues en su formación no intervienen los ácidos grasos. También se conocen con el nombre de isoprenoides, pues la unidad estructural con la que están formados es la molécula de isopreno (2-metil-1,3-butadieno):

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Abundan en los vegetales y en su mayoría son pigmentos, aceites o aromas esenciales y vitaminas.

Se clasifican según el número de isoprenos que contienen:

Monoterpenos

Están formados por dos unidades de isopreno. Componen las esencias volátiles de múltiples vegetales: limoneno (limón), mentol (menta), cafestol (semilla del café), geraniol (geranio), alcanfor (algunos árboles de la familia de las lauráceas)…

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Diterpenos

Formados por cuatro moléculas de isopreno. Son componentes de pigmentos como el fitol, que es la parte hidrófoba de la clorofila, o de resinas, como el pineno de los pinos. También constituyen vitaminas, como vitamina A (retinol), la vitamina E y la vitamina K:

Vitamina A

Vitamina A

Vitamina E

Vitamina E

Vitamina K

Vitamina K

Triterpenos

Formados por seis moléculas de isopreno. Pertenecen a este grupo el escualeno y el lanosterol, ambos precursores del colesterol.

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Tetraterpenos

Con ocho moléculas de isopreno, destacan los carotenoides, que son un amplio grupo de pigmentos que colaboran en la fotosíntesis:

  • Xantofilas: de color amarillo. También aparecen la yema de huevo o el salmón.
  • β-Carotenos: de color anaranjado. Precursor de la vitamina A. Se almacena en el tejido graso y en el hígado.

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  • Licopenos: de color rojo intenso. Aparece en tomates, sandías, hongos…

Politerpenos

Están formados por la polimerización de un mayor número de unidades de isopreno. Entre ellos se encuentran el caucho y las plastoquinonas.

Características y clasificación de los lípidos

Los lípidos son un conjunto de biomoléculas muy heterogéneo desde el punto de vista químico. En general, poseen un número relativamente alto de átomos de carbono e hidrógeno y una proporción pequeña de átomos de oxígeno. Pero hay dos características que los diferencian de los demás:

  • No forman macromoléculas, es decir, no forman polímeros de elevada masa molecular.
  • Son insolubles en agua y solubles en disolventes apolares orgánicos

Debido a su insolubilidad, los lípidos aparecen asociados a proteínas que facilitan su transporte en el organismo y permiten su reconocimiento y posterior entrada en la célula.

Muchos de ellos son moléculas anfipáticas, es decir, están constituidas por una estructura apolar e hidrófoba de átomos de carbono unidos covalentemente, y un grupo polar e hidrófilo que interacciona con el agua. Debido a esto, los lípidos anfipáticos se orientan en los medios acuosos de manera específica, permitiendo su presencia en las células y formando estructuras de gran importancia biológica.

Funciones de los lípidos

Las principales funciones de los lípidos son:

  • Reserva energética: proporcionan unas cuatro veces más energía por mol que la glucosa (unas 9’3 kcal por gramo), por lo que son una excelente forma de almacenar energía. En los animales se almacenan en las células adiposas y en los vegetales abundan en los frutos y semillas.
  • Estructural: debido a su naturaleza anfipática son el componente fundamental de todas las membranas celulares.
  • Protectora: como el tejido adiposo subcutáneo (panículo adiposo) que actúa como aislante térmico (especialmente importante en animales que hibernan o viven en ambientes fríos), o la grasa que se encuentra alrededor de algunos órganos esenciales, como el riñón.
  • Reguladora: las prostaglandinas, algunas hormonas y las vitaminas liposolubles tienen naturaleza lipídica, y actúan regulando importantes funciones fisiológicas.
  • Específicas: como los pigmentos fotosintéticos encargados de absorber la luz.

Clasificación de los lípidos

Los lípidos se pueden clasificar según su tendencia a formar sales como los jabones (reacción de saponificación):

  • Lípidos insaponificables: son derivados de hidrocarburos lineales o cíclicos insaturados. No contienen ácidos grasos de modo que no dan la reacción de saponificación. Son los terpenos, los esteroides y las prostaglandinas. No son hidrolizables.